Их встреча произошла летом 1994 года, если верить распространённым рассказам. Джон Кеннеди-младший, чей образ постоянно находился в центре внимания прессы, и Кэролин Бессетт, добившаяся успеха в мире высокой моды, пересеклись на светском мероприятии. Их роман развивался не на публике, а вдали от любопытных глаз. Пара предпочитала тихие ужины, прогулки по Нью-Йорку и отдых на природе тем шумным вечеринкам, куда их так часто приглашали.
Несмотря на попытки сохранить личную жизнь в тайне, интерес к ним со стороны журналистов и фотографов только рос. Кэролин, привыкшая работать за кулисами индустрии моды, оказалась в роли одной из самых обсуждаемых персон. Джон, с юности знакомый с бременем известности, старался оградить её от навязчивого внимания. После нескольких лет ухаживаний они поженились в сентябре 1996 года в скромной церемонии на острове Камберленд, выбрав уединение вместо пышного праздника.
Их брак, продлившийся менее трёх лет, часто описывали как союз двух ярких, независимых личностей, которые вместе искали простое человеческое счастье вне рамок, заданных их публичными ролями. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года положила конец этой истории, оставив после себя множество вопросов и образ пары, чьи отношения продолжают вызывать интерес и по сей день.
